Der Festsonntag begann mit einem Gottesdienst unter Mitwirkung des Kirchenchors und des Posaunenchors des Jünglingsvereins. Danach gaben die Stadtkapelle und der Gesangsverein Konkordia ein Konzert auf dem Marktplatz. Dem Konzert schloss sich ein Vortrag von Oberlehrer Börner über die Geschichte der Stadt an, der sich an die Schüler richtete. Schulchöre ergänzten seine Worte. Zudem verlasen zwei Schüler die Urkunde über den Kauf der Herrschaft Winnenden durch den württembergischen Grafen Ulrich III.

Das Jubiläumsstück behandelte auf dramatische Art und Weise das Schicksal des Komturs Bernhard von Schwalbach. Er war für einige Jahre der Komtur (d.h. der regionale Vorsteher) des Deutschen Ordens in Winnenden. Sein zum Protestantismus konvertierter Vorgänger Johann von Gleichen hatte den Orden verlassen, weshalb Bernhard von Schwalbach wieder die alten, katholischen Verhältnisse vor Ort herstellen sollte. Im Laufe seiner kurzen Amtszeit gelang es ihm, sich mit den Bürgern der Stadt Winnenden zu zerstreiten. So habe er äußerst rabiat von den Bauern den Zehnten eingetrieben und einen Sattler festsetzen lassen, mit dessen Arbeit er nicht zufrieden gewesen sei. Zum endgültigen Bruch mit den Winnendern kam es, als er die Mauern des Deutschordensbesitzes erweiterte und Teile des bisherigen städtischen Allmendbesitzes mit einbezog. Infolgedessen wandten sich Bürger an den württembergischen Herzog. Dieser gab ihnen die Erlaubnis, die Mauern niederzureißen. Der Komtur wurde daraufhin vom Hochmeister des Deutschen Ordens aus Bad Mergentheim abgesetzt und durch einen anderen Komtur ersetzt.

Das lokale Volks- und Anzeigeblatt lobte die Aufführung. Sie hätte den „Durchschnitt derartiger Volkstücke um ein Bedeutendes“ übertroffen. Das Stück von Oberlehrer Huber sei „in flüssigen Reimen und edler, teilweise dichterisch gehobener Sprache geschrieben“ worden. Zudem verwies die Presse darauf, dass alle Rollen von einheimischen Schauspielern besetzt worden seien, die „fast durchweg gut, zum Teil glänzend gespielt“ hätten. Namentlich hervorgehoben wurden die Darsteller des Komturs Bernhard von Schwalbach, der Bürgermeisterstochter Lotte, des Sattlers Scharf und des Küchenmeisters von Brandstein sowie Dr. Curt Elwenspoek, Chefdramaturg und Regisseur am Staatstheater Stuttgart, der einige Proben künstlerisch geleitet hatte. Nicht zuletzt wurden die „prächtigen Kostüme“ und die „hübsche Szenerie“ mit Torturm und Marktplatz erwähnt. Die Mitwirkenden erhielten auf Kosten der Stadt ein Paar Bratwürste und einen Schoppen Wein für den Aufwand, der mit der Aufführung des Stückes verbunden war.