Bezogen auf den Zeitpunkt der Verleihung des Markt- bzw. Stadtrechts ist Winnenden die älteste Stadt des heutigen Rems-Murr-Kreises. Damit künftig seine mehr als 800-jährige Geschichte in anschaulicher und zeitgemäßer Form präsentiert werden kann, beschloss der Gemeinderat am 19. Februar 2019 im Rahmen der städtischen Digitalisierungsstrategie die Einrichtung eines virtuellen Stadtmuseums. Eine Website sollte entstehen, die sich an interessierte Einheimische und Auswärtige gleichermaßen richtet, vor allem auch an Schüler/innen. Anfang März 2019 bewarb sich die Stadt Winnenden mit dem Projekt beim Landeswettbewerb „Digitale Zukunftskommune@bw“ und erhielt am 24. Juli eine Förderzusage in Höhe von 22.500 Euro.